根据现行规定，如果您的朋友移居加拿大并取得其国籍后，可以将境内的两处房产按照《国家外汇管理局、建设部关于规范房地产市场外汇管理有关问题的通知》（汇发［2006］47号）的要求，向房产所在地国家外汇管理局分支局、外汇管理部提出申请，将转让所购境内商品房取得的人民币资金购汇汇出。您的朋友在办理购汇手续时，需要提供以下材料：购汇申请书、商品房转让合同、房屋权属转让的完税证明等材料。经外汇局审核同意后，您的朋友可将上述款项在外汇指定银行购汇汇出。另外，已有的100万元人民币资金可以根据个人财产对外转移的要求办理相关手续。在外汇管理的手续是明确清晰的，如果按照要求向所在地外汇局提供相关材料后，外汇局将出具核准件，您的朋友可以凭该核准件到外汇指定银行办理购付汇手续。

参考资料: 深圳会计指导中心深圳会计培训深圳出口退税培训深圳生产企业免抵退培训深圳外贸企业出口退税培训